旋光遊戲

生活科學趣談

材料:糖水等旋光物質、偏振片(可從廢棄液晶螢幕取得,方法請參考這篇《偏光遊戲》)

步驟:
1. 調製待測溶液,下列影片是使用蔗糖水溶液
2. 將杯中的待測溶液放在液晶螢幕前方,然後手持一片偏振片放在待測溶液與鏡頭之間。旋轉偏振片直到液晶螢幕看起來最暗,此時由液晶螢幕所發出的偏振光恰無法通過手中的偏振片
3. 如果待測溶液具有旋光性,杯中的溶液就不會呈現最暗的狀態。
4. 旋轉手中的偏振片,如果順時鐘旋轉至某個小角度會讓溶液變暗,此溶液具有右旋光性;若逆時鐘旋轉至某個小角度會讓溶液變暗,此溶液則具有左旋光性

原理:
檸檬油精(Limonene)為例,它有左旋檸烯、右旋檸烯二種光學異構體。左旋檸烯 S-Limonene 聞起來有薄荷帶點檸檬的香味(註:不能泡茶喝的檸檬薄荷香味),右旋檸烯 R-Limonene 則是檸檬帶點橘子精油的香味

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這兩種光學異構體又稱為鏡像異構物,彼此互為鏡像。以上圖右方具有薄荷香味的左旋檸烯而言,雖然將它左右翻轉180度後,看起來似乎就變成具有檸檬或橘子香味的右旋檸烯,不過二者還是有所差異。因為左旋檸烯下方的丙烯官能基原本是出紙面的彎曲方向(較粗的黑線代表離觀察者較近,較細的另一端虛線則代表遠離觀察者),一旦將其左右翻轉180度後,丙烯官能基就會進入紙面,所以它還是跟右旋檸烯是彼此不同的兩個立體異構物。就像一個人的左右手,相似卻又不能重疊,如果把其中一個分子看成實物,則另一個分子恰好是它的鏡像,這種與其鏡像不能重疊的分子,就叫做手性分子。

手性分子分為右型與左型二種,其判斷方式可參考這篇→《構型的確定》。以檸檬油精而言,當以離觀察者較近的較粗黑線這一端為中心時,其周遭的官能基由大到小排列分別是:
1.上方的環己烯
2.下方的CH3
3.CH2
若1→2→3呈現順時鐘排列,則稱為右型;若1→2→3呈現逆時鐘排列,則稱為左型。所以上圖左方這個 R-Limonene 是右型分子(D-form), S-Limonene 則是左型分子(L-form)。

至於右型是否就是右旋光性,這倒未必,旋光性必須利用旋光儀來測量。在檸檬油精的例子中,右型分子剛好具有右旋光性,左型分子具有左旋光性。不過若以維生素C而言,人體可吸收利用的左型維生素C卻是具右旋光性,因此坊間商業廣告把 L-form ascorbic acid 稱為左旋維生素C是錯誤的說法。