食品真相大揭密(五)甜蜜素

真相追追追

相信不少人曾在飯店的咖啡廳看過這種代糖 SWEET’N LOW,它有兩款包裝,其中一種的主要內容物是 糖精(Saccharin),LD50為5000~8000 mg/kg,每日攝取安全容許量(ADI)為2.5 mg/kg體重。

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另一種則是俗稱”甜蜜素”的甜精 Sodium Cyclamate,LD50為 1280mg/kg。註:SWEET’N LOW並沒有生產含阿斯巴甜 (Aspartame)的商品

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1970年美國國家科學院研究委員會收到有關甜蜜素與糖精的10:1混合物可致膀胱癌的動物實驗證據《Bladder Tumors in Rats Fed Cyclohexylamine or High Doses of a Mixture of Cyclamate and Saccharin》,美國食品與藥物管理局即發出了全面禁止使用的命令,英、日、加拿大等國隨後也禁用。目前承認甜蜜素甜味劑地位的國家超過55個,包括台灣和中國在內。歐盟雖未禁用,但限制僅能使用於低卡飲料或低卡食品中。

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至於台灣,本品可使用於瓜子、蜜餞、梅粉、碳酸飲料、代糖錠劑及粉末。甜蜜素是一種人造甜味劑,其甜度為砂糖的30倍,通常它是以10比1的比例混加糖精,目的就如同前一篇《風味增強劑》提及的協同效應,其甜度即可大為提升。

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甜蜜素的發現源自於一件違反實驗室規範的事件,1937年一位叫麥克爾·斯維達的學生在美國伊利洛伊大學讀博士班,當時他正在研究一種退燒藥的合成方法。不知道是當時的實驗室管理不周延還是怎樣,總之他經常邊抽煙邊做實驗。有一天,他把點著的煙放在實驗桌邊,再拿起來抽的時候手指掃過了嘴唇,竟然發現很甜。然後,他找出了這甜味來自於一種叫做“環己基氨基磺酸鈉”的物質,並於二年後獲得了甜蜜素的專利。雖然他做實驗吊兒郎當,但還是如願獲得了博士學位,之後進入了杜邦公司,而甜蜜素的專利也被杜邦所收購。

那麼這種化合物的結構既然與碳水化合物不同,為什麼嚐起來會有甜味呢?這得先從甜味的呈味機制談起:

1963年 Shallenberger 與 Acree 共同提出甜味的AH-B理論,認為甜味物質的分子結構中必須存在一個能形成氫鍵的基團(Hydrogen bond donor, AH),例如羥基(-OH)、胺基(-NH2)和亞胺基(=NH)等基團;同時還必須含有一個陰電性很強的基團(路易斯鹼B),例如氧(O)和氮(N) 等。這二類基團AH-B在空間上必須距離3 Å,才可以藉由氫鍵之鍵結方式正確的對接上味蕾的甜味接受體,如此才能感知甜味,葡萄糖與糖精的結構都吻合此一理論。

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這是與糖精結構類似的甜蜜素為什麼嚐起來有甜味的原因,至於它的甜度比葡萄糖還甜上四十多倍,這得歸功於另外一個因素「γ基團」。如果化合物中具有一個疏水基團(-CH2、-CH3、-C6H6等),這個非極性的疏水基團就可與味蕾上甜味受體的疏水部分對接上,但必須此基團在空間上也要滿足特定的立體化學要求,那就是「γ基團」與AH基團距離約3.14 Å,而且與B基團距離約5.25 Å,葡萄糖、糖精、甜精的結構也都吻合此一要求。另外,糖精、甜精的苯環結構還有一種特性,因為苯環上的烷基是推電子基,可以向苯環提供電子,從而使得苯環上的π電子雲密度增加。π電子雲密度增加就有利於親電試劑進攻苯環,使得親電取代反應更容易進行,因此就能加強這組「γ基團」的對接強度,從而增強了甜味接受體所產生的神經衝動訊號強度。

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